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RDKit使用例子合集

化学信息学与智能产品工程

张磊

更新于 2025-04-15

推荐镜像 :leiz-dlut:chem

推荐机型 :c2_m4_cpu

安装RDKit（注释掉了）

1. 对分子SMILES正则化

2. 计算分子指纹

（1）RDKit (Topological) Fingerprints

（2）MACCS Fingerprints

（3） Morgan Fingerprints

3. 计算分子相似性

4. 分子的读写操作及绘制

5. 获得分子结构信息

6. 子结构搜索

7. 子结构操作

8. 计算分子性质

总结

需要加入以下项目：bohrium.dp.tech/projects/share/455831

镜像：自定义镜像->leiz-dlut:chem

这段代码展示了使用 RDKit（一个用于化学信息学和分子建模的开源工具包）进行分子操作的常见功能，包括 SMILES 正则化、指纹计算、相似性分析、结构读写、结构信息提取、子结构搜索、子结构操作和分子性质计算。

安装RDKit（注释掉了）

代码

文本

[16]

#!pip install rdkit

Looking in indexes: https://pypi.tuna.tsinghua.edu.cn/simple
Requirement already satisfied: rdkit in /opt/mamba/lib/python3.10/site-packages (2024.9.6)
Requirement already satisfied: numpy in /opt/mamba/lib/python3.10/site-packages (from rdkit) (1.24.2)
Requirement already satisfied: Pillow in /opt/mamba/lib/python3.10/site-packages (from rdkit) (10.4.0)
WARNING: Running pip as the 'root' user can result in broken permissions and conflicting behaviour with the system package manager. It is recommended to use a virtual environment instead: https://pip.pypa.io/warnings/venv

代码

文本

[17]

from rdkit import Chem

代码

文本

1. 对分子SMILES正则化

功能：将分子结构转换为规范的SMILES字符串

输出SMILES：MolToSmiles(mol, isomericSmiles, kekuleSmiles, canonical, ...)

kekuleSmiles：默认False，不使用kekule时：脂肪族碳用"C"表示，芳香族用"c"表示
isomericSmiles：默认True，区分同分异构体（"@"表示手性，""和"/"表示顺反异构）
canonical：默认True，输出正则化SMILES

代码

文本

[18]

m = Chem.MolFromSmiles('C1=CC=CC=C1CO')

print(Chem.MolToSmiles(m, kekuleSmiles = False, canonical = True))

OCc1ccccc1

代码

文本

2. 计算分子指纹

分子指纹用于将分子结构转换为数值向量，便于后续的相似性计算或机器学习建模。

（1）RDKit (Topological) Fingerprints

特点：基于分子的拓扑结构（原子类型、键类型、环等）生成二进制指纹。

代码

文本

[19]

ms = [Chem.MolFromSmiles('CCOC'), Chem.MolFromSmiles('CCO'), Chem.MolFromSmiles('COC')]

fps = [Chem.RDKFingerprint(x) for x in ms]

print(fps)

[<rdkit.DataStructs.cDataStructs.ExplicitBitVect object at 0x7f50d2f8cac0>, <rdkit.DataStructs.cDataStructs.ExplicitBitVect object at 0x7f50d2f8cb30>, <rdkit.DataStructs.cDataStructs.ExplicitBitVect object at 0x7f50d2f8cba0>]

代码

文本

（2）MACCS Fingerprints

特点：预定义的 166 个特征，用于标记特定子结构的存在（如苯环、羟基等）。

代码

文本

[20]

from rdkit.Chem import MACCSkeys

fps = [MACCSkeys.GenMACCSKeys(x) for x in ms]

print(fps)

[<rdkit.DataStructs.cDataStructs.ExplicitBitVect object at 0x7f50d2f8f840>, <rdkit.DataStructs.cDataStructs.ExplicitBitVect object at 0x7f50d0033370>, <rdkit.DataStructs.cDataStructs.ExplicitBitVect object at 0x7f50d0031700>]

代码

文本

（3） Morgan Fingerprints

特点：基于原子周围的局部结构（半径控制范围），常用于分子相似性分析。

代码

文本

[21]

from rdkit.Chem import AllChem

m1 = Chem.MolFromSmiles('Cc1ccccc1')

fp1 = AllChem.GetMorganFingerprint(m1, 2)

print(fp1)

<rdkit.DataStructs.cDataStructs.UIntSparseIntVect object at 0x7f50d0031850>
[12:56:16] DEPRECATION WARNING: please use MorganGenerator

代码

文本

3. 计算分子相似性

使用谷本系数（Tanimoto Similarity）衡量两个指纹的相似性（范围0-1，1表示完全相同）。

谷本相似度（参考https://blog.csdn.net/weixin_52812620/article/details/126692248）

代码

文本

[22]

from rdkit import DataStructs

fpgen = AllChem.GetRDKitFPGenerator()

fps = [fpgen.GetFingerprint(x) for x in ms]

print(DataStructs.TanimotoSimilarity(fps[0], fps[1]))

print(DataStructs.TanimotoSimilarity(fps[0], fps[2]))

print(DataStructs.TanimotoSimilarity(fps[1], fps[2]))

0.6
0.4
0.25

代码

文本

绘制相似性地图（https://greglandrum.github.io/rdkit-blog/posts/2020-01-03-similarity-maps-with-new-drawing-code.html）

可视化两个分子中对相似性贡献最大的子结构（颜色越深表示贡献越大）。

代码

文本

[23]

from rdkit.Chem import Draw

from rdkit.Chem.Draw import SimilarityMaps

import io

from PIL import Image

def show_png(data):

bio = io.BytesIO(data)

img = Image.open(bio)

return img

d = Draw.MolDraw2DCairo(400, 400)

_, maxWeight = SimilarityMaps.GetSimilarityMapForFingerprint(ms[2], ms[0],

lambda m, i: SimilarityMaps.GetMorganFingerprint(m, i, radius=2, fpType='bv'),

draw2d=d)

d.FinishDrawing()

show_png(d.GetDrawingText())

[12:56:16] DEPRECATION WARNING: please use MorganGenerator
[12:56:16] DEPRECATION WARNING: please use MorganGenerator

代码

文本

4. 分子的读写操作及绘制

代码

文本

[24]

molecule1 = Chem.MolFromSmiles('CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3')

molecule2 = Chem.MolFromInchi('InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)')

Draw.MolToImage(molecule1, size=(300,300), kekulize=True)

代码

文本

[25]

SMILES = Chem.MolToSmiles(molecule2)

print(SMILES)

CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O

代码

文本

[26]

INCHI = Chem.MolToInchi(molecule1)

print(INCHI)

InChI=1S/C22H29FN3O9P/c1-13(2)33-19(29)14(3)25-36(31,35-15-8-6-5-7-9-15)32-12-16-18(28)22(4,23)20(34-16)26-11-10-17(27)24-21(26)30/h5-11,13-14,16,18,20,28H,12H2,1-4H3,(H,25,31)(H,24,27,30)
[12:56:16] WARNING: Omitted undefined stereo

代码

文本

[27]

MOL = Chem.MolToMolBlock(molecule1)

print(MOL)

代码

文本

5. 获得分子结构信息

功能：遍历分子中的原子和键，获取基本结构信息（用于结构分析或自定义算法）。

代码

文本

[ ]

smi = 'CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3'

mol = Chem.MolFromSmiles(smi)

atoms = mol.GetAtoms()

print(type(atoms))

for atom in atoms:

print(atom.GetSymbol())

代码

文本

[ ]

bonds = mol.GetBonds()

print(type(bonds))

for bond in bonds:

print(bond.GetBondType())

代码

文本

6. 子结构搜索

代码

文本

[ ]

m = Chem.MolFromSmiles('c1ccccc1OC')

patt = Chem.MolFromSmarts('OC')

flag = m.HasSubstructMatch(patt)

if flag:

print('molecule m contains group -OCH3')

else:

print('molecule m doesn\'t contain group -OCH3')

from rdkit.Chem.Draw import rdMolDraw2D

d = rdMolDraw2D.MolDraw2DCairo(250, 200)

d.drawOptions().addAtomIndices = True

d.DrawMolecule(m)

d.FinishDrawing()

show_png(d.GetDrawingText())

代码

文本

[ ]

m = Chem.MolFromSmiles('c1ccc(OC)cc1OC')

patt = Chem.MolFromSmarts('OC')

flag = m.HasSubstructMatch(patt)

if flag:

atomids = m.GetSubstructMatches(patt)

print('matched atom id: ', atomids)

else:

print('molecule m doesn\'t contain group -OCH3')

d = rdMolDraw2D.MolDraw2DCairo(250, 200)

d.drawOptions().addAtomIndices = True

d.DrawMolecule(m)

d.FinishDrawing()

show_png(d.GetDrawingText())

代码

文本

7. 子结构操作

删除子结构

代码

文本

[ ]

m = Chem.MolFromSmiles('c1ccccc1OC')

patt = Chem.MolFromSmarts('OC')

m2 = AllChem.DeleteSubstructs(m, patt)

mols = [m, m2]

from IPython.display import SVG

d = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(600, 150, 300, 150)

d.DrawMolecules(mols)

d.FinishDrawing()

SVG(d.GetDrawingText())

代码

文本

替换子结构

代码

文本

[ ]

m = Chem.MolFromSmiles('COc1c(Br)cccc1OC')

patt = Chem.MolFromSmarts('OC')

repsmis = ['F', 'Cl', 'Br', 'O']

mols = []

mols.append(m)

for r in repsmis:

rep = Chem.MolFromSmarts(r)

res = AllChem.ReplaceSubstructs(m, patt, rep)

mols.extend(res)

smis = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in mols]

d = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(300, 300, 100, 100)

d.DrawMolecules(mols, legends=smis)

d.FinishDrawing()

SVG(d.GetDrawingText())

代码

文本

8. 计算分子性质

代码

文本

[ ]

from rdkit.Chem import Descriptors

m = Chem.MolFromSmiles('c1ccccc1C(=O)O')

tpsa_m = Descriptors.TPSA(m)

logp_m = Descriptors.MolLogP(m)

AllChem.ComputeGasteigerCharges(m)

charge_atm0 = float(m.GetAtomWithIdx(0).GetProp('_GasteigerCharge'))

print('the TPSA of m is: ', tpsa_m)

print('the logP of m is: ', logp_m)

print('the gasteigerCharge of the first atom: ', charge_atm0)

代码

文本

常用描述符：用于 ADMET 预测、QSAR 建模等，帮助理解分子的物理化学性质。

代码

文本

总结

这段代码涵盖了 RDKit 的核心功能，从分子表示（SMILES/InChI）到结构分析（指纹、子结构搜索）、性质计算，适用于化学信息学中的基础任务（如分子相似性筛选、结构修饰、性质预测）。RDKit 的灵活性和丰富的 API 使其成为计算化学和药物发现的重要工具。

代码

文本

化学信息学与智能产品工程

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Atom Hacker

更新于 2023-11-24

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